В отношении старинной архитектуры город очень богат на историко-культурные памятники. Особенно этим отличается улица Ленина, где сохранилось множество построек позапрошлого и прошлого столетий. Это жилые помещения, общественные здания и бывшие купеческие особняки. Одним из таких является дом купца Дягилева, построенный в конце XIX века.
В Белгородской губернии и, в частности, в Старом Осколе традиционно очень развита торговля. Успешные предприниматели из вчерашних крепостных богатели на продаже продуктов и других товаров, занимались производством, строили себе роскошные усадьбы. Дягилев возвел свой особняк в городском центре. В плане это строение имеет форму буквы П, сначала оно было двухэтажным. В послевоенный период добавили третий, что сразу бросается в глаза стилистическим разночтением. Хотя строители оставили нависающий ступенчатый карниз, разделяющий фасад и кровлю.
Первый уровень был отведен под магазины и конторы, о чем говорят большие комнаты и широкие оконные проемы, на втором находились апартаменты. Нижняя часть фасада отделана рустовкой, высокие окна оформлены небольшими нишами и арочным декором. По углам расположены пилястры – вертикальные выступы, условное изображение колонн.
Строение примечательно тем, что здесь проходили заседания старооскольского Совета рабочих и крестьянских депутатов, о чем информирует прикрепленная мемориальная табличка.
